Милая романтика с летней атмосферой. Проведите последние летние каникулы вместе с главной героиней.

Можем ли мы знать, как долго продлится любовь?

У Винни Доусон все по плану: закончить школу, переехать в Чикаго и поступить в колледж вместе со своим парнем Джесси. Но у него свои цели, он хочет в другой университет и предлагает сделать «паузу» в отношениях. И это разбивает Винни сердце. Взяв с собой «полароид», девушка отправляется в Чикаго, чтобы познакомиться с городом до начала учебы.

В путешествии она встречает бездомного котенка, популярную блогершу Лилу и свою первую любовь — Робина.

Стоит ли ждать, пока Джесси решит возобновить отношения? Или можно довериться бабочкам в животе, которые появляются при взгляде на Робина? И сумеет ли Винни справиться с этим, не разбив себе сердце вновь?