«Поллианна взрослеет» делится на 2 части. В первой события происходят примерно через два года после перелома позвоночника. Поллианне приходится переехать на лето в Бостон к Рут Кэрью, так как её тёте с доктором Чилтоном приходится уехать. Вторая часть истории происходит несколько лет спустя, когда Поллианне уже двадцать лет. Она и ее тётя переживают нелёгкие времена в связи с кончиной близкого человека. Чтобы заработать денег, Поллианна и ее тетя вынуждены брать в свой дом постояльцев, в том числе Джимми Бина. Взросление приносит не только радости, но и печали, даже Поллианне трудно сохранять свой обычный жизнерадостный вид, но друзья и «игра в радость» помогают пережить все невзгоды.